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第二章 細胞

碳水化合物

一、 定義

?        只含有C, H, O的有機化合物,而通常H:O=2:1

?        基於其官能基有兩類碳水化合物:醛糖aldose)和酮糖ketose)。

?        基於其分子的複雜程度可分為三類:單糖雙糖多糖

       單糖: (CH2O)nn = 3 ~ 8,如葡萄糖(C6H12O6

       雙糖: 由兩個單糖經縮合而成,如蔗糖(C12H22O11

       多糖: (C6H10O5)n,由大量單糖縮合而成,如澱粉

 

二、 單糖Monosaccharides

?        最簡單的碳水化合物,因為它們不能再被水解成更細小的糖單元。

?        根據碳原子的數目分類,較常見的有以下幾種:

 

分子式

醛糖例子

酮糖例子

丙糖

C3H6O3

甘油糖glyceraldehyde

二羥丙酮

戊糖

C5H10O5

核糖ribose

核酮糖ribulose

己糖

C6H12O6

葡萄糖glucose

果糖fructose

?        所有單糖都是碳原子的直鏈。除一個碳原子是醛基–CH=O)或酮基–C=O)外,其他都是羥基–OH)。

?        =O位於糖分子的末端,它則形成醛基,稱為醛糖,例如葡萄糖。

?        =O位於糖分子其他位置,它則形成酮基,稱為酮糖,例如果糖。

?        無論醛基或酮基都有極強的還原能力(即放出電子),所以所有單糖都屬於還原糖。在本立德測試中,醛基或酮基會把Cu2+離子還原成Cu+離子。

CuSO4 + 2NaOH ® Cu(OH)2 + Na2SO4

  Cu(OH)2 + R–CH=O ® Cu2O + R–COOH + H2O

  

?        當某一個碳原子連結四個不同的官能基,就會出現不對稱碳原子assymmetric carbon atom),並形成同分異構體isomer)。

以上兩個分子的分子式相同,但在空間分佈上有所不同,D形態和L形態是不可重疊的鏡形像,所以稱為立體異構體stereoisomers)。其中旋光異構體能以不同方向旋轉偏振光,因而有右旋式dextro)和左旋式laevo)之分。絕大部分自然界中的糖都是右旋式的。

?        當糖溶解於水,會出現環狀構造,並出現另一個不對稱碳原子。

?        環狀結構有五節環和六節環之分。雖然葡萄糖和果糖都是己糖,但葡萄糖以第一個碳原子和第五個碳原子相連而形成六節環的吡喃糖pyranose)。果糖則以第二碳原子和第五碳原子相連而形成呋喃糖furanose)。

?        單糖的功用:

1.    丙糖

作為光合作用和呼吸作用過程中的中間物。

2.    戊糖

2.1     作為代謝反應中的中間物,如光合作用堛漱G磷酸核酮糖(ribulose bisphosphate)。

2.2     作為複雜分子堛漱@部分,如核糖核酸(RNA)堛漁祪}。

3.    己糖

生物體中最普遍的糖,有重要的生理角色和作為複雜碳水化合物的單元。

3.1     植物堙G

3.1.1      光合作用中的產物。

3.1.2      轉化為蔗糖作運輸,並轉化為澱粉作儲存。

3.1.3      製造其他結構性物質,如纖維素(cellulose)、果膠(pectin)。

 

3.2     動物

3.2.1      碳水化合物經消化後的最終產物。

3.2.2      其可擴散形態會被吸收並以血液運輸至組織。

3.2.3      影響組織液的水潛能。

3.2.4      轉化為糖原並儲存於肝臟和肌肉內。

 

3.3     植物和動物

3.3.1      作為呼吸作用的原料。

3.3.2      合成其他重要化合物的成份,如葡萄糖可轉化為甘油,形成脂類。

 

三、 雙糖Disaccharides

?        兩個單糖經縮合作用形成雙糖,當中涉及水分子的形成。

2 C6H12O6  ®  C12H22O11  +  H2O

       例如:  葡萄糖 + 果糖 ® 蔗糖 + 水

                    葡萄糖 + 半乳糖 ® 乳糖 + 水

                    葡萄糖 + 葡萄糖 ® 麥芽糖 + 水

 

?        例子一:麥芽糖

縮合作用的過程只涉及其中一個醛基,所以經縮合作用後,麥芽糖仍保留一個醛基,所以仍然保留還原能力,因此麥芽糖是還原糖。

?        例子二:蔗糖

糖苷鏈是由葡萄糖的碳原子1和果糖的碳原子2所形成,形成後蔗糖再沒有獨立的醛基,所以蔗糖是非還原糖。

?        結論:雙糖的還原能力受什麼因素影響?

當形成糖苷鏈時,若只有一個糖分子的醛基涉及其中,該雙糖是還原糖;相反,若兩個單糖的醛基均有參與於形成糖苷鏈,該雙糖是非還原糖。

?        雙糖的功用:

1.      蔗糖是植物運輸食物的形態。

2.      部分植物以蔗糖作糧食儲備,如甘蔗。

3.      於萌芽種子或動物小腸堙A澱粉被消化後會形成麥芽糖。

 

四、 多糖Polysaccharides

?        糖苷鏈重複形成,它擁有較大的分子質量,用作儲存和結構性物質。

?        其生成的鏈可以是分支或不分支的。

?        儲存性多糖:多糖有巨大的分子質量,不易擴散穿過細胞膜,對水潛能影響不大,所以是合適的儲存形態。

?        結構性多糖:於植物細胞的細胞壁。

 

4.1  澱粉

?        植物內的碳水化合物儲存形態。

?        直鏈澱粉是以葡萄糖透過1,4 a-糖苷鏈形成螺旋鏈,當中能繼續產生反應的羥基(–OH)位於螺旋的內部,因此它是沒有分支的。

?        支鏈澱粉是澱粉分子中包含1,6 a-糖苷鏈形成分支鏈。基於分支的形成,其分子質量比直鏈澱粉大,使澱粉鏈形成澱粉粒。

 

4.2  糖原

?        動物內的碳水化合物儲存形態。

?        含有a-b-葡萄糖分子所形成的糖苷鏈結合的多糖。

?        比澱粉較易溶於水,但對水潛能仍影響不大,

?        於細胞質內以顆粒形式存在。

 

4.3  纖維素

?        b-葡萄糖透過1,4 b-糖苷鏈所形成。

?        其分子排佈使其羥基(–OH)處於分子的外周,能與其他分子形成氫鍵(hydrogen bonding),並形成一個穩定的立體架構。

?        一個單獨的纖維素分子可以有10 000個葡萄糖單位,其糖苷鏈為纖維素加強了分子的強度。

?        2 000個纖維素分子組合形成微纖維(microfibril)。

?        微纖維一層層重疊,同一層的纖維素平行分佈,層次之間以不同角度互相覆蓋。

?        微纖維內藏於膠狀有機基質內,固定了微纖維的位置。基質有彈性容許微纖維延長,但有足夠的韌力以抵禦漲壓。基質亦容許水分子和可溶分子自由穿越。

?        次生細胞壁會進行木質化(lignification)。糖分子間的空間會注入木質素,為分子提供機械性支持,亦使細胞壁變成不透的。所以經木質化的細胞不能從外界吸收物質,原生質死亡而留下空心管道,供運輸水和礦物鹽。

?        結論:比較植物內的兩種多糖的分別。

 

澱粉

纖維素

a-葡萄糖組成

b-葡萄糖組成

羥基延伸於分子內

澱粉鏈之間沒有氫鍵

沒有分支;鏈形成螺旋形

羥基延伸於分子外

纖維素之間有氫鍵

纖維素之間有交聯,形成穩定立體架構

細胞質內形成顆粒

細胞質內形成微纖維

 

碳水化合物類別和名稱

功能

單糖

甘油醛

磷酸甘油醛是光合作用中首先產生糖

 

核糖和脫氧核糖

DNARNA的結構性物質

ATP的成份

NAD, NADP, FAD等氫載體的成份

 

葡萄糖

呼吸作用的主要基質

雙糖

蔗糖

植物中碳水化合物的運輸形態

部分植物的食物儲備形態

多糖

澱粉

植物主要碳水化合物的儲備

 

糖原

動物主要碳水化合物的儲備

 

纖維素

細胞壁的結構性物料

資料來源:以撒之家